Wie man organische Verbindungen kristallisiert – wikiHow

2024 Autor: Jason Gerald | [email protected]. Zuletzt bearbeitet: 2023-12-16 11:03

Kristallisation (oder Umkristallisation) ist die wichtigste Methode zur Reinigung organischer Verbindungen. Das Verfahren zum Entfernen von Verunreinigungen durch Kristallisation umfasst das Auflösen der Verbindung in einem geeigneten heißen Lösungsmittel, das Abkühlen der Lösung und das Sättigen derselben mit der zu reinigenden Verbindung, das Kristallisieren der Lösung, das Isolieren derselben durch Filtration, das Waschen ihrer Oberfläche mit kaltem Lösungsmittel, um restliche Verunreinigungen zu entfernen, und Trocknen.

Dieses Verfahren wird am besten in einem kontrollierten Chemielabor in einem gut belüfteten Bereich durchgeführt. Beachten Sie, dass dieses Verfahren ein breites Anwendungsspektrum hat, einschließlich der großtechnischen Reinigung von Zucker durch Kristallisieren des Rohzuckerprodukts und Zurücklassen der Verunreinigungen.

Schritt

Schritt 1. Wählen Sie ein geeignetes Lösungsmittel

Erinnern Sie sich an den Begriff "Gleiches löst Gleiches" oder Similia similibus solvuntur, was bedeutet, dass sich Substanzen mit ähnlicher Struktur ineinander auflösen. Zum Beispiel sind Zucker und Salze in Wasser löslich, nicht in Öl – und unpolare Verbindungen wie Kohlenwasserstoffe lösen sich in unpolaren Kohlenwasserstofflösungsmitteln wie Hexan.

• Ein ideales Lösungsmittel hat folgende Eigenschaften:

  • Lösliche Verbindungen im heißen Zustand, lösen sich jedoch im kalten Zustand nicht auf.
  • Keine Verunreinigungen lösen (damit sie beim Auflösen einer unreinen Verbindung herausgefiltert werden können) oder alle Verunreinigungen auflösen (damit sie in Lösung bleiben, wenn die gewünschte Verbindung kristallisiert ist).
  • Reagiert nicht mit Verbindungen.
  • Kann nicht brennen.
  • Ungiftig.
  • Preiswert.
  • Sehr flüchtig (damit es leicht von Kristallen getrennt werden kann).

• Es ist oft schwierig, das beste Lösungsmittel zu bestimmen, das oft experimentell oder unter Verwendung des unpolarsten verfügbaren Lösungsmittels erhalten wird. Machen Sie sich mit der folgenden Liste der gebräuchlichsten Lösungsmittel (von den meisten polaren bis zu den am wenigsten polaren) vertraut. Beachten Sie, dass sich nahe beieinander liegende Lösungsmittel vermischen (auflösen). Die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel sind fett gedruckt.

  • Wasser (H₂Ö) ist ein nicht brennbares, ungiftiges Lösungsmittel und löst viele polare organische Verbindungen. Der Nachteil ist sein hoher Siedepunkt (100 Grad Celsius), wodurch es relativ nichtflüchtig und schwer von Kristallen zu trennen ist.
  • Essigsäure (CH₃COOH) ist eine nützliche Substanz für Oxidationsreaktionen, reagiert jedoch mit Alkoholen und Aminen und ist daher schwer zu trennen (Siedepunkt liegt bei 118 Grad Celsius).
  • Dimethylsulfoxid (DMSO), Methylsulfoxid (CH₃SOCH₃) hauptsächlich als Lösungsmittel für Reaktionen, selten zur Kristallisation verwendet. Diese Substanz siedet bei 189 Grad Celsius und ist schwer zu trennen.
  • Methanol (CH₃OH) ist ein nützliches Lösungsmittel zum Auflösen verschiedener Verbindungen mit einer höheren Polarität als andere Alkohole. Siedepunkt: 65 Grad Celsius. C.
  • Aceton (CH3COCH3) ist ein sehr gutes Lösungsmittel, der Nachteil ist, dass es einen niedrigen Siedepunkt von 56 Grad Celsius hat, so dass der Temperaturunterschied in der Löslichkeit der Verbindung bei Siedepunkt und Raumtemperatur gering ist.
  • 2-Butanon, Methylethylketon, MEK (CH₃COCH₂CH₃) ist ein perfektes Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 80 Grad Celsius.
  • Ethylacetat (CH₃COOC₂h₅) ist ein perfektes Lösungsmittel mit einem Siedepunkt von 78 Grad Celsius.
  • Dichlormethan, Methylenchlorid (CH₂Cl₂) als Lösungsmittelpartner mit Ligroin nützlich, aber sein Siedepunkt von nur 35 Grad Celsius ist zu niedrig, um ein gutes Kristallisationslösungsmittel herzustellen. Jedoch. sein Gefrierpunkt liegt bei -78 Grad Celsius. mit Eis- oder Acetonseife,
  • Diethylether (CH₃CH₂OCH₂CH₃) als Lösungsmittelpaar mit Ligroin nützlich, aber sein Siedepunkt von 40 Grad Celsius ist zu niedrig, um ein gutes Kristallisationslösungsmittel herzustellen.
  • Methyl-t-Butylether (CH₃OC(CH₃)₃) ist ein preiswertes Lösungsmittel, ein guter Ersatz für Diethylether aufgrund seines höheren Siedepunktes von 52 Grad Celsius.
  • Dioxan (C₄h₈Ö₂) ist eine leicht von Kristallen zu trennende Substanz, ist ein mildes Karzinogen, bildet Peroxide und hat einen Siedepunkt von 101 Grad Celsius.
  • Toluol (C₆h₅CH₃) ist ein gutes Lösungsmittel zur Kristallisation von Arylverbindungen und hat die bisher am häufigsten verwendeten Benzolverbindungen (schwache Karzinogene) ersetzt. Der Nachteil ist der hohe Siedepunkt von 111 Grad Celsius, der die Trennung von Kristallen erschwert.
  • Pentan (C₅h₁₂) Es wird häufig für unpolare Verbindungen verwendet, oft als Paarungslösungsmittel mit anderen Lösungsmitteln. Sein niedriger Siedepunkt bedeutet, dass dieses Lösungsmittel besser geeignet ist, wenn es in Verbindung mit Eis oder Aceton verwendet wird.
  • Hexan (C₆h₁₄) verwendet für unpolare Verbindungen, inert, oft als Lösungsmittelpaar verwendet, Siedepunkt 69 Grad Celsius.
  • Cyclohexan (C₆h₁₂) ähnlich wie Hexan, aber billiger und hat einen Siedepunkt von 81 Grad Celsius.
  • Petrolether ist ein gesättigtes Kohlenwasserstoffgemisch, dessen Hauptkomponente Pentan ist, das kostengünstig ist und austauschbar mit Pentan verwendet werden kann. Der Siedepunkt liegt bei 30-60 Grad Celsius.

  • Ligroin ist ein gesättigtes Kohlenwasserstoffgemisch mit den Eigenschaften von Hexan.

    Schritte zur Auswahl eines Lösungsmittels:

1. Geben Sie eine kleine Menge Kristalle der Verunreinigungsverbindung in ein Reagenzglas und fügen Sie einen Tropfen jedes Lösungsmittels hinzu, damit es an der Seite des Reagenzglases herunterfließen kann.
2. Wenn sich die Kristalle im Reagenzglas bei Raumtemperatur sofort auflösen, verwerfen Sie das Lösungsmittel, da große Mengen der Verbindung bei niedrigen Temperaturen löslich bleiben. Versuchen Sie es mit einem anderen Lösungsmittel.
3. Wenn sich die Kristalle bei Raumtemperatur nicht auflösen, erhitzen Sie das Reagenzglas in einem heißen Sandbad und beobachten Sie die Kristalle. Fügen Sie einen weiteren Tropfen Lösungsmittel hinzu, wenn sich die Kristalle nicht aufgelöst haben. Lösen sich die Kristalle beim Siedepunkt des Lösungsmittels auf und kristallisieren beim Abkühlen auf Raumtemperatur wieder aus, haben Sie das richtige Lösungsmittel gefunden. Wenn nicht, versuchen Sie es mit einem anderen Lösungsmittel.

4. Wenn nach dem Lösungsmitteltest kein zufriedenstellendes einzelnes Lösungsmittel gefunden wird, verwenden Sie ein Lösungsmittelpaar. Lösen Sie die Kristalle im besseren Lösungsmittel auf (ein Lösungsmittel, das die Kristalle nachweislich auflöst), und geben Sie dann das ungünstigere Lösungsmittel zu der heißen Lösung, bis es trüb wird (die Lösung ist mit dem gelösten Stoff gesättigt). Lösungsmittelpaare müssen miteinander vermischt werden. Einige nützliche Lösungsmittelpaare sind Essigsäure - Wasser, Ethanol - Wasser, Dioxan - Wasser, Aceton - Ethanol, Ethanol - Diethylether, Methanol - 2-Butanon, Ethylacetat - Cyclohexan, Aceton - Ligroin, Ethylacetat - Ligroin, Diethylether - Ligroin, Dichlormethan - Ligroin, Toluol - Ligroin.

   

   Schritt 2. Lösen Sie die Verunreinigungsverbindung auf

   Um dieses Verfahren durchzuführen, geben Sie die Verbindung in ein Reagenzglas. Zerdrücken Sie große Kristalle mit einem Rührstab, um die Auflösung zu beschleunigen. Geben Sie das Lösungsmittel tropfenweise hinzu. Um unlösliche feste Verunreinigungen abzutrennen, verwenden Sie überschüssiges Lösungsmittel, um die Lösung aufzulösen, und filtern Sie die festen Verunreinigungen bei Raumtemperatur (siehe Filtrationsverfahren in Schritt 4), dann verdampfen Sie das Lösungsmittel. Legen Sie vor dem Erhitzen das Applikatorholz in das Reagenzglas, um eine Überhitzung zu vermeiden (Erhitzen der Lösung über den Siedepunkt der Lösung ohne wirklich zu kochen). Die im Holz eingeschlossene Luft tritt aus und bildet Keime, so dass die Lösung noch mehr kochen kann. Verwenden Sie alternativ einen perforierten Porzellan-Kochchip. Nachdem die festen Verunreinigungen entfernt wurden und das Lösungsmittel verdampft ist, wird das Lösungsmittel tropfenweise zugegeben, während die Kristalle mit einem Glasrührer gerührt und das Reagenzglas in Wasserdampf oder Sand erhitzt wird, bis die Verbindung mit minimalem Lösungsmittel vollständig gelöst ist.

   

   Schritt 3. Entfernen Sie die Farbe der Lösung

   Überspringen Sie diesen Schritt, wenn die Lösung farblos oder nur leicht gelb ist. Wenn die Lösung gefärbt ist (aufgrund der Bildung von hochmolekularen Nebenprodukten bei der chemischen Reaktion), geben Sie überschüssiges Lösungsmittel und Aktivkohle (Kohle) hinzu und kochen Sie die Lösung einige Minuten lang. Aufgrund der hohen Mikroporosität werden farbige Verunreinigungen auf der Aktivkohleoberfläche adsorbiert. Trennen Sie die Aktivkohle, die bereits die adsorbierten Verunreinigungen enthält, durch Filtration ab, wie im nächsten Schritt erläutert.

   

   Schritt 4. Trennen Sie Feststoffe durch Filtration

   Die Filtration kann durch Schwerkraftfiltration, Dekantieren oder Abtrennen der Lösung mit einer Pipette erfolgen. Im Allgemeinen keine Vakuumfiltration verwenden, da das Lösungsmittel dabei abkühlt und das Produkt im Filter kristallisiert.

   • Schwerkraftfiltration: Dies ist die Methode der Wahl zum Abscheiden von feiner Holzkohle, Staub, Flusen usw. Nehmen Sie drei Erlenmeyerkolben, die auf heißem Dampf oder auf einer heißen Platte erhitzt werden: der erste enthält die zu filtrierende Lösung, der zweite enthält mehrere Milliliter Lösungsmittel und einen stiellosen Trichter, während der dritte mehrere Milliliter der zum Waschen verwendeten Kristallisationslösung enthält. Legen Sie geriffeltes Filterpapier (wird verwendet, weil Sie kein Vakuum verwenden) auf einen stiellosen Trichter (kein Stiel, damit die gesättigte Lösung nicht abkühlt und den Trichterstiel mit Kristallen verstopft) in den zweiten Erlenmeyerkolben. Bringen Sie die zu filtrierende Lösung zum Kochen, entfernen Sie sie mit einem Handtuch und gießen Sie die Lösung dann auf das Filterpapier. Fügen Sie das siedende Lösungsmittel aus dem dritten Erlenmeyerkolben zu den auf dem Filterpapier gebildeten Kristallen hinzu und geben Sie zum Waschen des ersten Erlenmeyerkolbens mit der filtrierten Lösung den Wascher auf das Filterpapier. Entfernen Sie überschüssiges Lösungsmittel, indem Sie die filtrierte Lösung kochen.
   • Dekantieren: Diese Methode wird für große feste Verunreinigungen verwendet. Gießen Sie das heiße Lösungsmittel ein, damit die unlöslichen Feststoffe zurückbleiben.
   • Lösungsmitteltrennung durch Pipette: Diese Methode wird für kleine Lösungsmengen verwendet, wenn die Feststoffverunreinigung groß genug ist. Führen Sie eine Pipette mit quadratischer Spitze in den Boden des Reagenzglases (runder Boden) ein und trennen Sie die Flüssigkeit durch Aufsaugen mit der Pipette. Feste Verunreinigungen bleiben zurück.

   

   Schritt 5. Kristallisieren Sie die gewünschte Verbindung

   Dieser Schritt wird unter der Annahme durchgeführt, dass alle farbigen und unlöslichen Verunreinigungen durch die oben beschriebenen geeigneten Schritte abgetrennt wurden. Entfernen Sie überschüssiges Lösungsmittel, indem Sie es kochen oder vorsichtig mit Luft strömen lassen. Beginnen Sie mit einer Lösung, die am Siedepunkt mit dem gelösten Stoff gesättigt ist. Langsam auf Raumtemperatur abkühlen lassen. Die Kristallisation beginnt. Andernfalls starten Sie den Prozess durch Einsetzen der Impfkristalle oder starten Sie in einem Röhrchen mit einem Glasrührer an der Flüssig-Luft-Grenzfläche. Sobald der Kristallisationsprozess begonnen hat, stören Sie den Behälter nicht, um große Kristalle zu bilden. Zum langsamen Abkühlen (damit sich größere Kristalle bilden können) können Sie den Behälter mit Watte oder Seidenpapier isolieren. Größere Kristalle sind leichter von Verunreinigungen zu trennen. Sobald der Behälter Zimmertemperatur erreicht hat, kühle ihn etwa fünf Minuten lang auf Eis, um die Anzahl der Kristalle zu maximieren.

   

   Schritt 6. Nehmen Sie die Kristalle und waschen Sie sie

   Um dieses Verfahren durchzuführen, trennen Sie die Kristalle durch Filtration vom eiskalten Lösungsmittel. Die Filtration kann mit einem Hirsch-Trichter, einem Büchner-Trichter oder durch Abtrennen des Lösungsmittels mit einer Pipette durchgeführt werden.

   • Filtration mit einem Hirsch-Trichter: Einen Hirsh-Trichter mit ungewaschenem Filterpapier in eine fest verschlossene Vakuumflasche geben. Stellen Sie den Filterkolben auf Eis, um das Lösungsmittel kühl zu halten. Benetzen Sie das Filterpapier mit dem kristallisierenden Lösungsmittel. Schließen Sie die Flasche an den Aspirator an, schalten Sie den Aspirator ein und stellen Sie sicher, dass das Filterpapier durch das Vakuum in den Trichter gezogen wird. Gießen und kratzen Sie die Kristalle in den Trichter und entfernen Sie das Vakuum, sobald sich die Flüssigkeit von den Kristallen getrennt hat. Spülen Sie den Kristallisationskolben mit einigen Tropfen eiskaltem Lösungsmittel aus und gießen Sie ihn unter erneutem Anlegen des Vakuums in den Trichter, und entfernen Sie das Vakuum, sobald die gesamte Flüssigkeit von den Kristallen getrennt ist. Waschen Sie die Kristalle mehrmals mit einem eiskalten Lösungsmittel, um alle verbleibenden Verunreinigungen zu entfernen. Wenn Sie mit dem Waschen fertig sind, lassen Sie den Staubsauger an, um die Kristalle zu trocknen.
   • Filtration mit einem Büchner-Trichter: Legen Sie ein Stück ungewaschenes Filterpapier auf den Boden des Büchner-Trichters und befeuchten Sie es mit Lösungsmittel. Befestigen Sie den Trichter mit einem Gummi- oder Synthesegummi-Match an der Filterflasche, um eine Vakuumabsaugung zu ermöglichen. Gießen und kratzen Sie die Kristalle in den Trichter, dann entfernen Sie das Vakuum, sobald die Flüssigkeit im Kolben getrennt ist und die Kristalle auf dem Papier verbleiben. Spülen Sie den Kristallisationskolben mit einem eiskalten Lösungsmittel, geben Sie zu den gewaschenen Kristallen, stellen Sie das Vakuum wieder ein und entfernen Sie ihn, wenn sich die Flüssigkeit von den Kristallen getrennt hat. Wiederholen und waschen Sie so viele Kristalle wie nötig. Lassen Sie das Vakuum, um die Kristalle am Ende zu trocknen.
   • Mit einer Pipette waschen, diese Methode wird verwendet, um Kristalle in kleinen Mengen zu waschen. Stecken Sie eine Pipette mit quadratischer Spitze in den Boden eines Reagenzglases (abgerundeter Boden) und trennen Sie die Flüssigkeit so, dass nur der gewaschene Feststoff übrig bleibt.

   

   Schritt 7. Trocknen Sie das gewaschene Produkt

   Die Endtrocknung kleiner Mengen kristallisierter Produkte kann erreicht werden, indem die Kristalle zwischen zwei Stück Filterpapier gequetscht und auf einem Uhrglas getrocknet werden.

   Tipps

   • Wird zu wenig Lösungsmittel verwendet, kann es beim Abkühlen der Lösung zu einer zu schnellen Kristallisation kommen. Wenn die Kristallisation zu schnell ist, können die Verunreinigungen im Kristall eingefangen werden, so dass der Zweck der Reinigung durch Kristallisation nicht erreicht wird. Wenn andererseits zu viel Lösungsmittel verwendet wird, tritt möglicherweise überhaupt keine Kristallisation auf. Es ist am besten, wenn Sie etwas mehr Lösungsmittel hinzufügen, sobald es am Siedepunkt gesättigt ist. Die richtige Balance zu finden erfordert Übung.
   • Wenn Sie versuchen, das ideale Lösungsmittel durch mehrere Experimente zu finden, beginnen Sie zuerst mit den niedriger siedenden und leichter flüchtigen Lösungsmitteln, da diese leichter zu trennen sind.
   • Der vielleicht wichtigste Schritt besteht darin, zu warten, bis die heiße Lösung langsam abgekühlt ist und sich Kristalle bilden können. Es ist sehr wichtig, geduldig zu sein und die zu kühlende Lösung nicht zu berühren.
   • Wenn zu viel Lösungsmittel zugegeben wird, so dass sich nur sehr wenige Kristalle bilden, verdampfen Sie einen Teil des Lösungsmittels durch Erhitzen und wiederholen Sie das Abkühlen.